二羟基丁二酸
DL-酒石酸(DL-Tartaric Acid)
CAS: 133-37-9;138508-61-9
化学式: C4H6O6
性质
酒石酸分子中有两个不对称碳原子，有四种异构体，即右旋、左旋、外消旋和内消旋酒石酸。工业上生产量最大的是外消旋酒石酸，是无色晶体，熔点206℃，210℃时分解，相对密度1. 788。溶于水和乙醇，微溶于乙醚，不溶于苯。
制法
- 顺酐氧化法 顺丁烯二酸酐与过氧化氢溶液在钨酸作用下进行反应，生成环氧丁二酸，然后经水解，得酒石酸，再经冷却、结晶、分离和干燥得纯品。
- 酒石法 以酿造葡萄酒时的粗酒石为原料，经石灰乳处理成酒石酸钙，再经硫酸酸化而得。
用途
主要用作食品酸味剂，其盐类用作镜子镀银和金属处理。在纺织工业中，酒石酸用作媒染剂，控制氯从漂白粉中释出。医药上用于制造辛可芬。另外，酒石酸也可用在制革和电讯器材行业。
安全性
- 本品低毒。其酸性较强，对牙齿有腐蚀性，据报道，操作人员在浓度为1. 1mg／m3的环境中工作时，会出现牙齿损伤，而且引起胃炎。因此，操作现场要有良好的通风条件，生产设备要做到无泄漏。
- 用编织袋或麻袋内衬塑料袋包装，每袋净重25kg或50kg。远离氧化剂和火源，不能与液碱存放一起，注意防雨防潮，存放于干燥阴凉处。按一般化学品规定贮运。
| 中文名 | DL-酒石酸 |
| 英文名 | DL-Tartaric Acid |
| 别名 | 葡萄酸 右旋葡萄酸 消旋酒石酸 DL-酒石酸 二羟基丁二酸 外消旋酒石酸 DL-酒石酸无水 DL-二羟基琥珀酸 2,3-二羟基丁二酸 DL-2,3-二羟基丁二酸 酒石酸,R*,R*)-(±)-2,3-二羟基丁二酸 右旋葡萄酸,二羟基琥珀酸,酒石酸,R*,R*)-(±)-2,3-二羟基丁二酸,DL-酒石酸,DL-2,3-二羟基丁二酸,DL-(-)-酒石酸,外消旋酒石酸,(2R,3R)-2,3-二羟基, 1,4丁二酸 |
| 英文别名 | Uvic acid DL-Tartrate DL-Tartaric Acid DL TARTARIC ACID Paratartaric aicd (+-)-Tartaric acid Racemic tartaric acid DL-Tartaric Acid Anhy Clopidogrel Impurity 45 (2RS,3RS)-Tartaric acid Resolvable tartaric acid DL-Dihydroxysuccinic acid DL-Tartaric acid anhydrous Tartaric acid kf-wang(at)kf-chem.com (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-2,3-dihydroxybutanedioic acid 2,3-dihydroxybutanedioic acid hydrate (2S,3S)-2,3-dihydroxybutane-1.4-dioicacid Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-, (R*,R*)- 2,3-dihydroxy-,(R*,R*)-(±)-Butanedioicacid Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-, (2R,3R)-rel- Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-, (theta,theta)-(+-)- |
| CAS | 133-37-9 138508-61-9 |
| EINECS | 205-105-7 |
| 化学式 | C4H6O6 |
| 分子量 | 150.09 |
| InChI | InChI=1/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10)/t1-,2-/m1/s1 |
| InChIKey | FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N |
| 密度 | 1.788 |
| 熔点 | 210-212°C(lit.) |
| 沸点 | 191.59°C (rough estimate) |
| 比旋光度 | [α]D20 -0.2～+0.2° (c=20, H2O) |
| 闪点 | 210 °C |
| 水溶性 | soluble |
| JECFA Number | 621 |
| 溶解度 | H2O: 0.1g/ml，澄清 |
| 折射率 | 1.5860 (estimate) |
| 酸度系数 | 3.03, 4.37(at 25℃) |
| PH值 | 3.19(1 mM solution);2.58(10 mM solution);2.03(100 mM solution); |
| 存储条件 | Store below +30°C. |
| 稳定性 | 稳定。与碱、氧化剂、还原剂、银不相容。 |
| 敏感性 | Easily absorbing moisture |
| 外观 | 固体 |
| 颜色 | White |
| Merck | 14,9069 |
| BRN | 1725148 |
| 物化性质 | 无色晶体。 溶于水和乙醇，微溶于乙醚，不溶于苯。 |
| MDL号 | MFCD00071626 |
| 危险品标志 | Xi - 刺激性物品 |
| 风险术语 | R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 R41 - 对眼睛有严重伤害。 |
| 安全术语 | S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S37/39 - 戴适当的手套和护目镜或面具。 S36 - 穿戴适当的防护服。 |
| WGK Germany | 3 |
| TSCA | Yes |
| 海关编号 | 29181200 |
| 上游原料 | 过氧化氢 马来酸 酒石酸 钨酸 酒石酸钙 环氧琥珀酸 二羟基富马酸 山梨酸 |
| 下游产品 | 酒石酸钾钠 酒石酸氢钾 D(-)-对羟基苯甘氨酸 酒石酸铵 L-(+)-酒石酸二乙酯 酒石酸氧锑钾 D-(-)-酒石酸二乙酯 酒石酸钠 酒石酸吉他霉素 |
| 参考资料 展开查看 | 1. 杨馨悦,杨宇驰,周秀娟,薛桂新.柑橘果醋发酵条件的优化及其成分分析[J].中国调味品,2020,45(10):75-79. 2. [IF=7.514] Hongcai Li et al."Study on the nutritional characteristics and antioxidant activity of dealcoholized sequentially fermented apple juice with Saccharomyces cerevisiae and Lactobacillus plantarum fermentation."Food Chem. 2021 Nov;363:130351 3. [IF=6.429] Limei Wang et al."Changes in cell wall metabolism and flavor qualities of mushrooms (Agaricus bernardii) under EMAP treatments during storage."Food Packaging Shelf. 2021 Sep;29:100732 4. [IF=5.64] Li Jie et al."Investigation of the Lactic Acid Bacteria in Kazak Cheese and Their Contributions to Cheese Fermentation."Front Microbiol. 2020 Mar;0:228 5. [IF=4.556] Dandan Zhao et al."Physico-chemical properties and free amino acids profiles of six wolfberry cultivars in Zhongning."J Food Compos Anal. 2020 May;88:103460 6. [IF=3.638] Nan Sun et al."Assessment of chemical constitution and aroma properties of kiwi wines obtained from pure and mixed fermentation with Wickerhamomyces anomalus and Saccharomyces cerevisiae."J Sci Food Agr. 2022 Jan;102(1):175-184 |
二羟基丁二酸 - 性质
可信数据
酒石酸分子中有两个不对称碳原子，有四种异构体，即右旋、左旋、外消旋和内消旋酒石酸。工业上生产量最大的是外消旋酒石酸，是无色晶体，熔点206℃，210℃时分解，相对密度1. 788。溶于水和乙醇，微溶于乙醚，不溶于苯。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
二羟基丁二酸 - 制法
可信数据
- 顺酐氧化法 顺丁烯二酸酐与过氧化氢溶液在钨酸作用下进行反应，生成环氧丁二酸，然后经水解，得酒石酸，再经冷却、结晶、分离和干燥得纯品。
- 酒石法 以酿造葡萄酒时的粗酒石为原料，经石灰乳处理成酒石酸钙，再经硫酸酸化而得。
最后更新：2022-01-01 10:31:59
二羟基丁二酸 - 标准
可信数据
本品为2，3-二羟基丁二酸。按干燥品计算，含C4Hs0 6不得少于99.5% 。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
二羟基丁二酸 - 性状
可信数据
- 本品为白色或类白色颗粒或结晶或结晶性粉末。
- 本品在水中易溶，在乙醇中微溶。
最后更新：2022-01-01 11:24:49
二羟基丁二酸 - 介绍
强酸味。 酒石酸存在三种立体异构体：右旋酒石酸、左旋酒石酸和内消旋酒石酸。等量右旋体和左旋体的混合物的旋光性相互抵消，称为外消旋酒石酸。内消旋体不存在于自然界中，可由化学合成。各种酒石酸都是易溶于水的无色结晶。
最后更新：2022-10-16 17:13:26
二羟基丁二酸 - 用途
可信数据
主要用作食品酸味剂，其盐类用作镜子镀银和金属处理。在纺织工业中，酒石酸用作媒染剂，控制氯从漂白粉中释出。医药上用于制造辛可芬。另外，酒石酸也可用在制革和电讯器材行业。
最后更新：2022-01-01 10:31:58
二羟基丁二酸 - 鉴别
可信数据
- 取本品约l g , 加水10ml使溶解，溶液应使蓝色石蕊试纸显红色。
- 取本品约lg ，加少量水溶解，用氢氧化钠试液调至中性，加水稀释至20ml，作为供试品溶液。取在预先加有2%间苯二酚溶液2〜3 滴与10%溴化钾溶液2〜3 滴的硫酸5 m l,加供试品溶液2〜3 滴，置水浴4 加热5〜10分钟，溶液应显深蓝色；放冷，将溶液倒人过量的水中，溶液应显红色。
- 本品的红外光吸收图谱应与DL-酒石酸对照品的图谱一致（通则0402)。
- 本品的水溶液显酒石酸盐的鉴别反应（2) ( 通则0301) 。
最后更新：2022-01-01 11:24:50
二羟基丁二酸 - 安全性
可信数据
- 本品低毒。其酸性较强，对牙齿有腐蚀性，据报道，操作人员在浓度为1. 1mg／m3的环境中工作时，会出现牙齿损伤，而且引起胃炎。因此，操作现场要有良好的通风条件，生产设备要做到无泄漏。
- 用编织袋或麻袋内衬塑料袋包装，每袋净重25kg或50kg。远离氧化剂和火源，不能与液碱存放一起，注意防雨防潮，存放于干燥阴凉处。按一般化学品规定贮运。
最后更新：2022-01-01 10:31:59
二羟基丁二酸 - 检查
可信数据
溶液的澄清度与颜色
取本品l .O g ,加水10ml使溶解，依法检査（通则0901与通则0921) ，溶液应澄清无色；如显色，与黄色2 号标准比色液（通则0901第一法）比较，不得更深。
旋光性
取本品，精密称定，加水溶解并定量稀释制成每lm l中约含O . lg的溶液，依法测定（通则0621) , 比旋度应为一0. 10。至+ 0. 10。
氯化物
取本品0.5g，依法检查（通则0801) , 与标准氯化钠溶液5. Oml制成的对照液比较，不得更浓（0. 01% )。
硫酸盐
取本品2 . 0 g ,依法检査（通则0802) ，与标准硫酸钾溶液3. Oml制成的对照液比较，不得更浓（0. 015% )。
草酸盐
取本品0 . 8 g ,加水4m l使溶解，加盐酸3ml与锌粒l g , 煮沸1 分钟，放置2 分钟后，加1%盐酸苯肼溶液0 .2 5 m l,加热至沸，迅速放冷，将溶液转移至纳氏比色管中，加等体积的盐酸与5%铁氰化钾溶液0 .2 5 m l,摇匀，放置3 0分钟后，与标准草酸溶液[精密称取草酸(C2 H20 4 • 2H20 ) 10. O m g ,加水稀释成 1 0 0m l,摇匀，每lm l中含（：2氏0 4 70吨] 4 .0m l同法制成的对照液比较，所产生的红色不得更深(0. 035% )。
易氧化物
取本品1. Og，加水2 5m l与硫酸溶液（1 —20) 2 5m l使溶解，将溶液保持在20°C ± l t ：条件下，加0. 02mo l/L高锰酸钾溶液4. O m l,溶液的紫色在静置条件下3 分钟内应不消失。
干燥失重
取本品，在105°C干燥至恒重，减失重量不得过0. 5 % (通则0831) 。
炽灼残液
取本品l .O g ,依法检査（通则0841) ，遗留残渣不得过0 .1%。
钙盐
取本品l .O g ,加水10ml使溶解，加5%醋酸钠溶液20ml，摇匀，作为供试品溶液。取醇制标准钙溶液（精密称取碳酸钙2 .5 0 g ,置1000ml量瓶中，加5m o l/L醋酸溶液12ml，加水适量使溶解并稀释至刻度，摇勻，作为钙贮备溶液。临用前，精密量取钙贮备溶液10ml，置100ml量瓶中，加乙醇稀释至刻度，摇匀。每lm l中含Ca0.lmg)0 .2 m l,置纳氏比色管中，加4%草酸铵溶液lm l, 1 分钟后，加2m p l/L醋酸溶液lm l与供试品溶液15ml的混合液，摇勻，放置15分钟后，与标准钙溶液（临用前，精密量取钙贮备溶液lm l ,置100ml量瓶中，加水稀释至刻度，摇匀，
每lm l中含Ca 10哗)10. O m l,加2m0l / L 醋酸溶液lm l与水5m l同法制成的对照液比较，不得更浓（0.02% )。
重金属
取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法检查（通则0821第二法），含重金属不得过百万分之十。
砷盐
取本品l .O g ,加水23ml与盐酸5m l使溶解，依法检査（通则0822第一法），应符合规定（0.0002% )。
最后更新：2022-01-01 11:24:50
二羟基丁二酸 - 含量测定
可信数据
取本品约0 . 6 5 g ,精密称定，加水2 5 m l溶解后，加酚酞指示液数滴，用氢氧化钠滴定液（lm o l / L )滴定。每l m l氢氧化钠滴定液（lm o l / L )相当于75. 0 4 m g的C4H60 6。
最后更新：2022-01-01 11:24:51
二羟基丁二酸 - 类别
可信数据
药用辅料，p H 值调节剂和泡腾剂等。
最后更新：2022-01-01 11:24:51
二羟基丁二酸 - 贮藏
可信数据
遮光、密封保存。
最后更新：2022-01-01 11:24:51
二羟基丁二酸 - 简介
DL-酒石酸是一种有机化合物。它是白色结晶或结晶性粉末，可溶于水和醇类溶剂。
在制药工业中，DL-酒石酸被用来制备藥物盐或用作光学活性配体。
DL-酒石酸是通过对己二酮进行水解得到的。首先通过将己二酮与水在碱催化剂的存在下反应，形成二氢酒石酸二己酯。然后，通过酯的酸水解使得产物分解为DL-酒石酸。
安全信息：DL-酒石酸是一种相对安全的化合物，非常稳定。它可能对眼睛和皮肤有刺激性，在操作过程中应该佩戴适当的个人防护装备，如手套和护目镜。应该避免吸入或摄入该化合物。如果意外摄入或吸入，请立即就医。
在制药工业中，DL-酒石酸被用来制备藥物盐或用作光学活性配体。
DL-酒石酸是通过对己二酮进行水解得到的。首先通过将己二酮与水在碱催化剂的存在下反应，形成二氢酒石酸二己酯。然后，通过酯的酸水解使得产物分解为DL-酒石酸。
安全信息：DL-酒石酸是一种相对安全的化合物，非常稳定。它可能对眼睛和皮肤有刺激性，在操作过程中应该佩戴适当的个人防护装备，如手套和护目镜。应该避免吸入或摄入该化合物。如果意外摄入或吸入，请立即就医。
最后更新：2024-04-09 20:52:54
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