4,4-dioxide,(2s-(2-alpha,3-beta,5-alpha))--triazol-1-ylmethyl)
三唑巴坦(Tazobactam)
CAS: 89786-04-9
化学式: C10H12N4O5S
性质
三唑巴坦钠(Tazobactam sodiumsalt): Cio HU N4NaoS．CAS登录号[89785-84-2]。无定形固体，熔点>170℃（分解）。溶于水，微溶于甲醇、乙醇，不溶于丙酮、乙酸乙酯、乙醚。
制法
以舒巴克坦为原料，经醇化保护羧基，再和叠氮钠反应，在甲基上引入叠氨基。和乙酸乙烯酯反应，形成三唑化合物，最后氢解脱去保护基，得到三唑巴坦。或者以6-APA(6-氨基青霉烷酸)为原料，经重氮化、溴化、过氧乙酸氧化，再醇化后，在锌的作用下脱去溴。然后和三甲基硅基三唑化合物反应，引入三唑化合物，高锰酸钾氧化，最后水解得三唑巴坦钠。
用途
日本大鹏( Taiho)公司研制开发。p-内酰胺酶抑制剂。对临床上重要的β-内酰胺酶如金葡菌产生的青霉素酶、变形杆菌、拟杆菌、克雷伯菌屑细菌产生的染色体介导的p-内酰胺酶都有很强抑制作用。抗酶谱的广度与抑酶活性强度都优于棒酸与舒巴坦。其毒性低，稳定性好，抑酶活性强。用于治疗多种细菌包括需氧菌和厌氧菌引起的感染，包括下呼吸道感染、皮肤和腹部感染等。
| 中文名 | 三唑巴坦 |
| 英文名 | Tazobactam |
| 别名 | 泰唑巴坦 他佐巴坦 他唑巴坦 三唑烷砜 三唑克坦 三唑巴坦 他唑巴坦酸 泰唑巴坦酸 2α-甲基-2β-(1,2,3-三氮唑-1-基)甲基青霉烷砜-3α-羧酸 [2S-(2a,3b,5a)]-3-甲基-7-氧代-3-(1H-1,2,3-三氮唑-1-基甲基)-4-硫代-1-氮杂双环[3,2,0]庚烷-2-羧酸 4,4-二氧化物 |
| 英文别名 | ytr83oh cl298741 TAZOBACTAM Tazobactam tazobactam acid TAZOBACTAN ACID Tazobactam acid Tazobactam, Free acid 4,4-dioxide,(2s-(2-alpha,3-beta,5-alpha))--triazol-1-ylmethyl) 2b-[(1,2,3-triazol-1-yl)methyl]-2a-methylpenam-3a-carboxylic acid 1,1-dioxide (2S,3S,5R)-3-Methyl-4,4,7-trioxo-3-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid (2S,3S)-3-methyl-7-oxo-3-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4,4-dioxide (2S,3S,5R)-3-METHYL-4,4,7-TRIOXO-3-[1,2,3]TRIAZOL-1-YLMETHYL-4LAMBDA6-THIA-1-AZA-BICYCLO[3.2.0]HEPTANE-2-CARBOXYLIC ACID (2S,3S,5R)-3-Methyl-7-oxo-3-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4,4-dioxide |
| CAS | 89786-04-9 |
| EINECS | 618-303-7 |
| 化学式 | C10H12N4O5S |
| 分子量 | 300.29 |
| InChI | InChI=1/C10H12N4O5S/c1-10(5-13-3-2-11-12-13)8(9(16)17)14-6(15)4-7(14)20(10,18)19/h2-3,7-8H,4-5H2,1H3,(H,16,17)/t7-,8+,10+/m1/s1 |
| 密度 | 1.92±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 熔点 | 115-145℃ |
| 沸点 | 77℃ |
| 闪点 | >110°(230°F) |
| 水溶性 | Soluble in water |
| 蒸汽压 | 5.55E-21mmHg at 25°C |
| 溶解度 | DMSO (轻微加热)，甲醇 (轻微加热，超声处理) |
| 折射率 | 1.817 |
| 酸度系数 | 2.33±0.40(Predicted) |
| 存储条件 | Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
| 稳定性 | 光敏 |
| 外观 | 整洁 |
| 颜色 | White to Off-White |
| 物化性质 | 三唑巴坦钠(Tazobactam Sodium)：C10H11N4NaO5S。[89785-84-2]。无定形固体，熔点＞170℃(分解)。 |
| MDL号 | MFCD00867002 |
| 危险品标志 | Xi - 刺激性物品 |
| 风险术语 | 36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 |
| 安全术语 | S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S36 - 穿戴适当的防护服。 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | XI0191400 |
| 海关编号 | 2941106000 |
| 上游原料 | 乙醇 高锰酸钾 叠氮化钠 碘化钾 硅藻土 乙酸铵 过氧乙酸 乙酸乙烯酯 他唑巴坦钠 |
| 参考资料 展开查看 | 1. 刘晨晖 曹京京 赵宇 等. 低黏附性正电纳米胶囊用于耐药性细菌生物被膜感染治疗[J]. 高分子学报 2019(3):300-310. 2. [IF=3.681] Rao Zhi et al."Determination of Total and Unbound Meropenem, Imipenem/Cilastatin, and Cefoperazone/Sulbactam in Human Plasma: Application for Therapeutic Drug Monitoring in Critically Ill Patients."Ther Drug Monit. 2020 Aug;42(4):578-587 |
4,4-dioxide,(2s-(2-alpha,3-beta,5-alpha))--triazol-1-ylmethyl) - 性质
可信数据
三唑巴坦钠(Tazobactam sodiumsalt): Cio HU N4NaoS．CAS登录号[89785-84-2]。无定形固体，熔点>170℃（分解）。溶于水，微溶于甲醇、乙醇，不溶于丙酮、乙酸乙酯、乙醚。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
4,4-dioxide,(2s-(2-alpha,3-beta,5-alpha))--triazol-1-ylmethyl) - 制法
可信数据
以舒巴克坦为原料，经醇化保护羧基，再和叠氮钠反应，在甲基上引入叠氨基。和乙酸乙烯酯反应，形成三唑化合物，最后氢解脱去保护基，得到三唑巴坦。或者以6-APA(6-氨基青霉烷酸)为原料，经重氮化、溴化、过氧乙酸氧化，再醇化后，在锌的作用下脱去溴。然后和三甲基硅基三唑化合物反应，引入三唑化合物，高锰酸钾氧化，最后水解得三唑巴坦钠。
最后更新：2022-01-01 08:52:36
4,4-dioxide,(2s-(2-alpha,3-beta,5-alpha))--triazol-1-ylmethyl) - 用途
可信数据
日本大鹏( Taiho)公司研制开发。p-内酰胺酶抑制剂。对临床上重要的β-内酰胺酶如金葡菌产生的青霉素酶、变形杆菌、拟杆菌、克雷伯菌屑细菌产生的染色体介导的p-内酰胺酶都有很强抑制作用。抗酶谱的广度与抑酶活性强度都优于棒酸与舒巴坦。其毒性低，稳定性好，抑酶活性强。用于治疗多种细菌包括需氧菌和厌氧菌引起的感染，包括下呼吸道感染、皮肤和腹部感染等。
最后更新：2022-01-01 08:52:37
4,4-dioxide,(2s-(2-alpha,3-beta,5-alpha))--triazol-1-ylmethyl) - 简介
三唑巴坦是一种广谱的杀菌剂，化学名为2-甲基-4-(1-氯乙基)氨基-1,2,4-三唑。以下是关于三唑巴坦的性质、用途、制法和安全信息的介绍：
性质：
- 外观：三唑巴坦为无色结晶固体。
- 溶解性：它在水中的溶解度较低，但在常见的有机溶剂中溶解度较好。
- 化学性质：三唑巴坦是一种稳定的化合物，不易被光、热和氧化剂分解。
用途：
- 农业应用：三唑巴坦常用于农作物的防治病害。它可以有效抑制革螨病、禾谷赤霉病、蔬菜根腐病等病害。
- 工业应用：三唑巴坦也可用于木材、纸浆和纺织品的防霉和抗菌处理。
制法：
三唑巴坦的制法一般通过化学合成来实现，具体步骤如下：
将4-氨基-1,2,4-三唑与氯乙酸发生酯化反应，得到2-甲基-4-(1-氯乙基)氨基-1,2,4-三唑。
经过进一步的纯化和结晶，可以得到纯度较高的三唑巴坦固体。
安全信息：
- 三唑巴坦是一种有毒的化合物，对环境和人体有一定的风险。
- 使用时应遵循安全操作规程，如佩戴防护手套、护目镜和口罩。
- 避免与皮肤和眼睛接触，并避免吸入和摄入。
- 在使用过程中应保持通风良好的环境。
- 废弃物处理应按照当地法规和规定进行，避免对环境造成污染。
性质：
- 外观：三唑巴坦为无色结晶固体。
- 溶解性：它在水中的溶解度较低，但在常见的有机溶剂中溶解度较好。
- 化学性质：三唑巴坦是一种稳定的化合物，不易被光、热和氧化剂分解。
用途：
- 农业应用：三唑巴坦常用于农作物的防治病害。它可以有效抑制革螨病、禾谷赤霉病、蔬菜根腐病等病害。
- 工业应用：三唑巴坦也可用于木材、纸浆和纺织品的防霉和抗菌处理。
制法：
三唑巴坦的制法一般通过化学合成来实现，具体步骤如下：
将4-氨基-1,2,4-三唑与氯乙酸发生酯化反应，得到2-甲基-4-(1-氯乙基)氨基-1,2,4-三唑。
经过进一步的纯化和结晶，可以得到纯度较高的三唑巴坦固体。
安全信息：
- 三唑巴坦是一种有毒的化合物，对环境和人体有一定的风险。
- 使用时应遵循安全操作规程，如佩戴防护手套、护目镜和口罩。
- 避免与皮肤和眼睛接触，并避免吸入和摄入。
- 在使用过程中应保持通风良好的环境。
- 废弃物处理应按照当地法规和规定进行，避免对环境造成污染。
最后更新：2024-04-09 02:00:12
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